简要回答
可以二次约定试用期，但由于《劳动合同法》的规定具有一些模糊性，理解会存在差异，考虑通过一些变通方式，避免直接由同一用人单位与同一劳动者约定两次试用期。
相关案例
【裁判案例：杭州市滨江区人民法院（2010）杭滨民初字第693号】
本院认为，本案争议的焦点有两个:一是本案是否属于劳动合同法第十九条规定的“同一用人单位与同一劳动者只能约定一次试用期”的情形。
该第十九条的立法本意在于防止用人单位在用工过程中滥用试用期侵犯劳动者的权益，从而保护劳资双方建立稳定的劳动合同关系。但本案的情况是原、被告前后签订的两份劳动合同中约定的岗位和职位明显不同，前者是国际网站客户服务、后者是公共关系，两者对工作技能的要求不同，月薪也相距甚远，两次建立劳动关系时间间隔长6年，阿里巴巴在新的岗位中约定试用期以考察劳动者是否符合录用条件，应属合理。
【裁判案例：武汉东湖新技术开发区人民法院（2018）鄂0192民初1753号】
本院认为，原告第二次入职被告处，被告与原告再次约定试用期三个月，并不违反相关法律规定。主要理由是，《中华人民共和国劳动合同法》第十九条第二款规定的“同一用人单位与同一劳动者只能约定一次试用期”的前提条件应当是在同一段连续的劳动关系中。
如果劳动者中途离职后较长时间（本案中为4年）又应聘至原用人单位工作，离职期间劳动者的身体状况、思想品德等是否改变，技术、技能是否得到增长，是否能胜任再次入职的岗位和工种，是否能适应新时期用人单位的工作环境等，是双方需要重新考察的因素。因此，用人单位对离职多年后又新入职的员工约定试用期很有必要。如果仅仅机械地理解上述法律规定，认为只要是同一用人单位与同一劳动者，无论什么情况下都只能约定一次试用期，将有悖上述法律规定的立法初衷，不符合当前的用工形势和劳资双方的实际需要。
综上，且在原告没有充分的证据证明2017年9至11月期间试用期与试用期满后的工资差额为2000元等的情况下，本院对原告有关要求由被告向其支付2017年9至11月期间违法约定两次试用期的工资差额2000元等的诉讼请求，不予支持。
问题分析
1、试用期的约定对用人单位而言十分重要，可以有效帮助考察劳动者的工作能力，因为用人单位在试用期内能够证明劳动者不符合录用条件，可以采取过失性辞退而不必支付任何补偿或者赔偿。
2、试用期的工资可以按照劳动合同约定转正工资标准的80%支付，所以用好试用期也能节约成本，但若约定违法，则存在赔偿的风险，所以应采取合规的方式。
3、《劳动合同法》第19条第2款的规定比较笼统，因此出现理解上的差异，简单按照条文的理解，则无法约定第二次的试用期。虽然，目前有多数裁判观点是支持合理情况下的二次试用期约定，但尚未形成统一、明确的规定。
法条链接
1、《劳动合同法》第十九条：劳动合同期限三个月以上不满一年的，试用期不得超过一个月；劳动合同期限一年以上不满三年的，试用期不得超过二个月；三年以上固定期限和无固定期限的劳动合同，试用期不得超过六个月。
同一用人单位与同一劳动者只能约定一次试用期。
以完成一定工作任务为期限的劳动合同或者劳动合同期限不满三个月的，不得约定试用期。
试用期包含在劳动合同期限内。劳动合同仅约定试用期的，试用期不成立，该期限为劳动合同期限。
2、《劳动合同法》第八十三条：用人单位违反本法规定与劳动者约定试用期的，由劳动行政部门责令改正；违法约定的试用期已经履行的，由用人单位以劳动者试用期满月工资为标准，按已经履行的超过法定试用期的期间向劳动者支付赔偿金。
实务建议
1、提前了解所在地区的裁判意见，对第二次约定试用期的合理说明，并通过书面形式予以明确。
2、若无法明确时，在合理的前提下，部分用人单位会采取更换关联公司的名义与劳动者签订劳动合同，再约定试用期。